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Pirate Bosses Raid ataca Liberty Bay, com piratas de várias patentes, como buccaneers e cutthroats, tomando conta da cidade. Ron the Ripper, Lethal Lissy, Brutus Bloodbeard e Deadeye Devious podem aparecer cada um em momentos diferentes, inclusive dentro da fortaleza. É anunciada no log do servidor.
Intervalo desconhecido
Anunciada no servidor